第1节 烷烃和烯烃
一、烷烃和烯烃
1．烷烃、烯烃的物理性质
烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐____________，相对密度逐渐____________，常温下的存在状态，也由________逐渐过渡到____________。(1)当烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈________。
(2)分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越_______________ 例如沸点：CH3(CH2)3CH3＞(CH3)2CHCH2CH3＞C(CH3)4。 (3)烷烃、烯烃的相对密度______水的密度。 2．烷烃的化学性质 ——与甲烷相似
(1)常温下：性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂反应。 (2)在特定条件下可发生__________、__________(燃烧)。 3．烯烃的化学性质——与乙烯相似 (1)能使KMnO4酸性溶液______。
(2)能燃烧，燃烧通式为__________________________。 (3)加成反应，与____________等加成。如：
CH2===CH－CH3＋Br2―→______________________________。 CH2===CH－CH3＋HCl―→_________________________________。 (4)加聚反应，如丙烯加聚反应的化学方程式为
二、烯烃的顺反异构
1．异构现象的产生由于__________不能旋转而导致分子中原子或原子团________________不同所产生的异构现象。
顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的______； 反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的______。 2．形成条件
一是具有__________，二是要求在组成双键的每个碳原子上必须连接_________。
三、烷烃和不饱和烃之间的相互转化
下面是我们已经学过的烷烃或烯烃的化学反应，请写出其反应的化学方程式，指出反应类型并说说你的分类依据。
(1)乙烷与氯气生成一氯乙烷的反应：
____________________________________________________________________ (2)乙烯与溴的反应：
____________________________________________________________________ (3)乙烯与水的反应：
____________________________________________________________________ (4) 乙烯生成聚乙烯的反应：
____________________________________________________________________ 例1 (1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为________________________，若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的可能的结构简式为______________。
(2)有机物A的结构简式为
①若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有______种结构； ②若A是炔烃与氢气加成后的产物，则此炔烃可能有________种结构。
③若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃是一个非常对称的分子构型，有顺、反两种结构。
a．写出A的该种同分异构体的结构简式。 b．写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式。
例2 有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2-丁烯有两种顺反异构体：A中两个—CH3在双键同侧，称为顺式，B中两个—CH3在双键两侧，称为反式，如下所示：
根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构，写出其结构简式：
（1）三种位置异构：
____________________________________________________________________ （2）两种顺反异构：
___________________________________________________________________ 三．限时训练
1．下列烷烃沸点由高到低顺序正确的是( ) ①CH4 ②C3H8 ③C5H12 ④C8H18 ⑤C12H26 2．下列化学性质中，烷烃不具备的是( )
A．不能使溴水褪色 B．可以在空气中燃烧 C．与Cl2发生取代反应 D．能使酸性KMnO4溶液褪色 3．由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )
A．分子中所有原子在同一平面上 B．与HCl加成只生成一种产物 C．能使KMnO4酸性溶液褪色 D．能与溴水发生取代反应而使溴水褪色 4．下列各反应中属于加成反应的是( )
A．C2H4＋3O2――→2CO2＋2H2O B．H2＋Cl2――→2HCl
点燃
光照
5．丙烯在一定条件下发生加聚反应的产物是( )
6．下列物质中都有碳碳双键，它们的分子结构中不能形成顺反异构体的是( ) A．1,2-二氯乙烯 B．2-丁烯 C．2-戊烯 D．1-丁烯 五、课时作业
1．下列关于乙烯和乙烷的说法中，不正确的是( ) A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃
B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上
C．乙烯分子中的
双键和乙烷分子中的C—C单键相比较，双键的键能大，键
长长
D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能 2．由乙烯推测丙烯与溴水反应时，对反应产物的叙述正确的是( ) A．CH2Br—CH2—CH2Br B．CH3—CHBr—CH3 C．CH3—CH2—CHBr2 D．CH3—CHBr—CH2Br 3．下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是( )
A．烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应 B．烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃能被KMnO4氧化 C．在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应 D．在一定条件下，丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯
4．可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是( ) A．将混合气体通过盛有KMnO4酸性溶液的洗气瓶 B．将混合气体通过盛有适量溴水的洗气瓶 C．将混合气体通过盛有水的洗气瓶
D．将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶
5．有下列4种烷烃，它们的沸点由高到低的顺序是( ) ①3,3-二甲基戊烷 ②正庚烷 ③2-甲基己烷 ④正丁烷
6．始祖鸟烯(Pterodactyladiene)形状宛如一只展翅飞翔的鸟，其键线式结构表示如图，其中R1、R2为烷烃基。则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是( )
A．始祖鸟烯与乙烯互为同系物
B．若R1＝R2＝甲基，则其化学式为C12H16
C．若R1＝R2＝甲基，则始祖鸟烯的一氯代物有3种
D．始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，且两反应的反应类型是相同的
7．分子式为C5H10的烯烃共有(要考虑顺反异构体)( )
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
8．某气态烃1体积只能与1体积氯气发生加成反应，生成氯代烷烃，此氯代烷烃1 mol可与4 mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为( )
A．CH2===CH2 B．CH3CH===CH2
C．CH3CH3 D．CH2===CHCH===CH2
9.0.2 mol某烃A在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1.2 mol。试回答： (1)烃A的分子式为______________。
(2)若取一定量的烃A完全燃烧后，生成B、C各3 mol，则有______g烃A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气______L。
(3)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃A的结构简式为______________________。
(4)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，烃A可能有的结构___________________________________________________；
比烃A少2个碳原子的同系物有________种同分异构体，其中能和H2发生加成反应生成2-甲基丙烷的烯烃的名称是__________________。
第2节 炔烃 脂肪烃的来源及应用
一、乙炔
1．组成和结构
分子式 最简式 结构式 结构简式 乙炔的分子构型为________，2个碳原子和2个氢原子均在__________。 2．物理性质
乙炔是__________的气体，微溶于____，易溶于__________。 3．实验室制法 化学反应原理
____________________________________________________________________ 4．化学性质 (1)氧化反应
①可燃烧，其方程式为:
现象： _____________________________。 ②可被______________溶液氧化，使其褪色。 (2)加成反应
①可使溴水或溴的四氯化碳溶液______。方程式为: ②与HCl能发生加成反应(1∶1加成) 方程式为_____________________。 (3)加聚反应
制聚乙炔： _____________________________。 二、脂肪烃的来源及应用 1. 来源
(1)脂肪烃的来源有________、__________、_____等。
(2)石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、________、________等；而减压分馏可以得到滑润油、________等相对分子质量较大的烷烃；通过石油的催化裂化及裂解可以得到较多 的轻质油和______________；催化重整是获得__________的主要途径。 2．应用：燃料、化工原料。
考点1 炔烃的结构和性质
炔烃中都含有相同的碳碳三键，炔烃的化学性质就应与乙炔相似，如容易发生加成反应、氧化反应等，可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液及酸性KMnO4溶液褪色等。
知识点2 乙炔的实验室制法 (1)实验装置
(2)反应原理
装置①中的反应方程式为：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。
装置②中CuSO4溶液的作用： 除去杂质，如 _____________ ______________________。 装置③中酸性KMnO4溶液褪色。
装置④中溴的四氯化碳溶液褪色，反应为： _____________________________ 装置⑤处现象：有明亮的火焰并有浓烟产生。
知识点3 脂肪烃的来源及应用
(1)脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。
(2)天然气的化学组成主要是烃类气体，以甲烷为主。 (3)煤也是获得有机化合物的源泉。
【总结归纳】实验室制取乙炔应注意的问题： 1．实验装置在使用前要先检验气密性。
2．盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。
3．制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈，并产生泡沫，为防止产生的泡沫进入导管，应在导气管口附近塞少量棉花。
4．电石与水反应很剧烈。为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速度，水逐滴慢慢地滴入。
例1 为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量的工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。
乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体。由此他提出必须先除去杂质，再与溴水反应。请回答下列问题：
（1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式
____________________________________________________________________ （2）甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是________。
a．使溴水褪色的反应，未必是加成反应b．使溴水褪色的反应，就是加成反应 c．使溴水褪色的物质，未必是乙炔 d．使溴水褪色的物质，就是乙炔
（3）乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是_________________________，它与溴水反应的化学方程式是____________________________________________。
在验证过程中必须全部除去。
(4)请你选用下列四个装置(见下图，可重复使用)来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。
(电石、水) ( ) ( ) (溴水)
为验证这一反应是加成而不是取代，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性。理由是: 。 三．限时训练
1．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是( ) A．能燃烧生成二氧化碳和水 B．能与溴水发生加成反应 C．能与KMnO4酸性溶液发生氧化反应 D．能与HCl反应生成氯乙烯
2、当1 mol某气态烃与2 mol Cl2发生加成反应时，分子中的不饱和碳原子全部转化为饱和碳原子。所得产物再与2 mol Cl2进行取代反应后，此时原气态烃分子中的H原子全部被Cl原子所替换，生成只含C、Cl两种元素的化合物。该气态烃是( )
A．乙烯 B．乙炔 C．丙烯 D．丙炔 3．写出由CaC2为原料制取聚氯乙烯的有关方程式。
。 四、延伸拓展
4下图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空：
(1)乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到的现象是 ，乙炔发生了 反应。
(2)乙炔通入溴的四氯化碳溶液中观察到的现象是 ，乙炔发生了 反应。
(3)为了安全，点燃乙炔前应 ，乙炔燃烧时的现象是 。 五、课时作业
1．只含一个三键的炔烃A加氢后的产物的结构简式为
，炔烃A可能的结构简式有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
2．CaC2、ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等同属于离子型碳化物，请通过CaC2制C2H2
的反应进行思考，从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是( )
A．CaC2水解生成乙烷 B．Mg2C3水解生成丙炔 C．Al4C3水解生成丙炔 D．Li2C2水解生成乙烯
10.(1)某烃A、B的分子式均为C6H10，它们的分子结构中无支链或侧链。 ①A为环状化合物，它能与Br2发生加成反应，A的名称是________。 ②B为链状烯烃，它与Br2加成后的可能产物只有两种，B的结构简式是 ____________________________________________________________________ (2)在一定条件下，某些不饱和烃分子可以进行自身加成反应，例如
有机物甲的结构简式为
是由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下自身加成而得到的。在此反应中除生成甲外，同时还得到另一种产量更多的有机物丙，其最长碳链仍为5个碳原子，丙是甲的同分异构体。则乙的结构简式是_______________________，丙的结构简式是________________________。
第3讲芳香烃
第1节 苯的结构与化学性质
一． 苯
1．苯的结构
(1)分子式：__________；结构简式：____________；
(2)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共________，形成__________，键角为120°，碳碳键是介于____键和____键之间的__________________。
2．物理性质
苯是____色，带有特殊气味的____毒(填“有”或“无”)液体，密度比水____，____挥发，____溶于水。
3．化学性质 (1)取代反应
①苯与溴的反应：苯与溴发生反应的化学方程式为_____________________________； ②苯的硝化反应：苯与________和________的混合物共热至50℃～60℃，反应的化学方程式为: ________________________________________________；
(2)加成反应
苯与氢气发生加成反应的化学方程式为______________________________________； (3)苯的氧化反应
①可燃性：苯在空气中燃烧产生______，说明苯的含碳量很高。 ②苯______(填“能”或“不能”)使KMnO4酸性溶液褪色。 二.考点
1.苯的碳碳键特殊性的判断依据
例1 苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是( )
①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色 ②苯分子中碳原子之间的距离均相等 ③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的
条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色
2.判断原子共线、共平面问题
例2 有机物分子中所有原子不可能处在同一平面的是( )
三．限时训练
1．能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是( ) A．苯的一元取代物无同分异构体 B．苯的邻位二元取代物只有一种 C．苯的间位二元取代物只有一种 D．苯的对位二元取代物只有一种 2．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( ) A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D．苯不具有典型的双键所应具有的发生加成反应的特性，故不可能发生加成反应 3．（双选）下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是( ) A．分别点燃，无黑烟生成的是苯
B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯 C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色消失的是己烯 D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层且紫色消失的是己烯 四、延伸拓展：
4．实验室制取硝基苯的主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液，加入反应器。 ②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。 ③在50℃～60℃下发生反应，直到反应结束。
④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。 ⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏得到纯硝基苯。 填写下列空白：
(1)配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作注意事项是
____________________________________________________________________； (2)步骤③中，为了使反应在50℃～60℃下进行，常用的方法是______________________； (3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是____________________________； (4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_______________________。 (5)纯硝基苯是无色，密度比水________(填“小”或“大”)，具有________气味的油状液体。五、课时作业
1．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为( )
A．难氧化、难取代、难加成 B．易氧化、易取代、易加成 C．难氧化、易取代、难加成 D．易氧化、易取代、难加成
2．实验室用液溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10%的NaOH溶液洗；⑤水洗，正确的操作顺序是( )
3．下列反应中属于取代反应的是( )
A．苯在溴化铁存在时与溴的反应 B．苯在镍作催化剂时与氢气的反应 C．苯在空气中燃烧 D．苯与溴水混合振荡后分层 4．可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是( )
A．溴和苯 B．苯和溴苯 C．水和硝基苯 D．苯和汽油 5．关于
A．分子中12个碳原子不可能在同一平面 B．分子中有7个碳原子可能在同一直线上 C．分子中最多有6个碳原子能在同一直线上 D．分子中最多有8个碳原子能在同一直线上 6.已知苯在一定条件下可发生烷基化取代反应：
的分子结构说法正确的是( )
①_____________________________________________________； ② ______________________ ； ③ ______________________ ； ④______________________________________________________， ⑤_____________________________________________________； ⑥ ______________________ 。 7．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题。
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式____________________________________。
(2)已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为：
(Ⅰ) (Ⅱ)
①这两种结构的区别表现在以下两方面：
定性方面(即化学性质方面)：(Ⅱ)能__________(填字母)，而(Ⅰ)不能。 a．被高锰酸钾酸性溶液氧化 b．与溴水发生加成反应 c．与溴发生取代反应 d．与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6与H2加成时：(Ⅰ)需要H2______mol，而(Ⅱ)需要H2______mol。
②今发现C6H6还可能有另一种如右图所示的立体结构，该结构的二氯代物有____种。
第2节 苯的同系物 芳香烃的来源和应用
一、苯的同系物
1、概念：苯环上的氢原子被 取代后的产物
2、结构特点：分子中只有 个苯环，侧链都是 （即碳碳键全部是 单键）
3．通式： ；物理性质与苯相似 4、苯的同系物的同分异构现象
书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短。C8H10
对应的苯的同系物有
4
个同分异构体，分别
为 、 、 、
5、苯的同系物的化学性质 （1）氧化反应
①苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物 （填“能”或“不能”）被KMnO4酸性溶液氧化。可利用此性质区分苯和苯的同系物。其中甲苯被KMnO4酸性溶液氧化为
②苯的同系物均能燃烧，现象是 ， 反应的化学方程式为： （2）取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成三硝基甲苯的化学方程式为： 。
三硝基甲苯的系统命名为， 又叫（TNT）, 溶于水，是一种烈性炸药。 三、芳香烃的来源及应用
房子内含有一个或多个 的烃，由2个或2个以上的苯环 而成的芳香烃称为稠环芳香烃，如萘： 蒽： 二．
探究： 苯的同系物的化学性质 A． 反应（ 影响 ）
实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液 乙苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液 结论：苯的同系物 被酸性KMnO4溶液氧化
解释： ； 反思总结
各类型烃的结构特点与化学性质对比
碳碳键结构特点 化学性质 烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的同系物
三．限时训练
1．下列物质中属于苯的同系物的是( )
2．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )
3．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( ) A．甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D．1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 4．在苯的同系物中加入少量的酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为( ) A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B．苯环受侧链影响易被氧化 C．侧链受苯环影响易被氧化
D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化 四、延伸拓展：
5．写出分子式为C9H12的苯的同系物的同分异构体。
五、课时作业 1．芳香烃是指( )
A．分子组成符合CnH2n－6(n≥6)的化合物 B．分子中有苯环的化合物
C．有芳香气味的烃 D．分子中含一或多个苯环的碳氢化合物 2．甲苯是由苯环和甲基结合而成的，甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色是因为( ) A．烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色 B．苯环能使KMnO4酸性溶液褪色 C．苯环使甲基的活性增强而导致的 D．甲基使苯环的活性增强而导致的 3．下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是( )
A．苯和甲苯 B．1-己烯和二甲苯 C．苯和1-己烯 D．己烷和苯 4．有机物A的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有一个侧链，符合此条件的烃的结构有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．7种
5．用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得的化合物可能有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
6．某烃的分子式为C8H10，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，则此烃的结构共有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
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