（2013年山东高考有机题）聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：
（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为 （2）D的结构简式为 ，①的反应类型为 （3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及
（4）由F和G生成H的反应方程式为 【本章教材整体说明】
有机合成是有机化学最令人瞩目的领域，在工业、农业和科学研究等方面，都有广泛的应用。目前人类已知的有机化合物大多数是通过合成得到的。在一个旧的自然界旁边建立了一个新的“自然界”。 【第1节“有机化合物的合成”】
不仅可以让学生学习合成的路线设计的方法，体会有机合成对人类的影响，还可以起到全面整合有机化合物、官能团、结构、反应、性质、转化和合成之间的关系，更深刻地体会有机化学的内在联系和创造价值。
【学习目标】
1.初步了解有机合成路线设计的基本思路；
2.知道有机合成设计的一般程序，能对给出的合成路线进行简单的分析和评价； 3.能够运用逆推法设计简单有机分子的合成路线； 4.了解使碳链增长、缩短的反应类型；
5.综合各类有机物间的相互转化关系，知道在碳链上引入特定的官能团的反应途径； 6.认识卤代烃的组成和结构特点，掌握卤代烃的重要化学性质。 【教学重点】有机合成的关键
【教学难点】利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。
§3·1 有机化合物的合成（第1课时）
【课堂互动区】
【自主、交流与探究】：
[探讨学习1、完成下列有机合成过程：
①CH≡CH为原料合成 [—CH2 —CH —]n Cl
HCl 引发剂
CH2=CH Cl CH≡CH [—CH2 —CH —]n
Cl 此过程中涉及到的反应类型有 加成反应、加聚反应 ②CH3C CCH3为原料制取CH3CHCH3
CH3 CH3 OH ( H2 )
CH3C CCH3KMnO4 CH CH3CHCH3 3CO CH3 3 OH CH CH3
此过程涉及到的反应类型有 氧化反应 、加成反应
③ CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOH
( H2O ) ( O2 ) ( HCN )
CH2=CH2 CH3CH2OHCH3CHOCH3 CHOH CN
H2O，H+ CH3CHCOOH
CH2 =CHCOOH
OH
此过程涉及到的反应类型有 加成反应、氧化反应、水解反应、消去反应 ④由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构
简式。
A:CH2BrCH2Br B:CH2OHCH2OH C:OHC-CHO D:HOOC-COOH [探讨学习2]：通过对以上有机合成路线的分析，回答以下问题
1、有机合成过程中，原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？有机合
成的关键是什么？
2、碳链增长的途径有哪些？
3、碳链缩短的途径有哪些？
归纳小结： 碳骨架的构建 一、有机合成的关键是 官能团的引入 碳链的增长 (一)、碳骨架的构建 碳链的缩短 成环和开环 【例题】阅读课本P98的碳骨架的构建 设计乙烯CH2=CH2 制取乳酸
的转化方程式？
1、碳链增长的途径： （1）方法1：卤代烃的取代反应
①卤原子的氰基取代
如： 溴乙烷→丙酸：增长一个碳原子
CH3CH2Br + NaCN → CH3CH2CN+ NaBr CH3CH2CN ＋2H2O＋H → CH3CH2COOH ②卤原子的炔基取代
如：溴乙烷 → 2－戊炔 ：增长两个碳原子
CH3CH2Br+ NaCCCH3 → CH3CH2CCCH3 + Na Br （其中NaCCCH3 的制备：2CH3CCH + 2Na → 2CH3CCNa + H2）
＋
（2）方法2：加成反应 ①醛、酮的加成反应
如：CH3CHO + HCN → CH3CH(OH) CN
CH3COCH3 + HCN → CH3C (OH) CN CH3
②羟醛缩合
如：CH3CH2CHO + CH3CH2CHO → CH3CH(OH) CH2CHO
③烯烃、炔烃的加聚、加成反应 2、碳链缩短的途径：
（1）方法1：烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化反应
+
如：①CH3CH CH2 KMnO4(H) ②CH3CH C CH3 KMnO(H+) 4 CH3
（2）方法2：碱石灰脱羧反应
如：由醋酸钠制备甲烷： CH3COONa+NaOH △ CH4+Na2CO3
3、成环与开环的途径：
（1）成环：如羟基酸分子内酯化
HOCH2CH2COOH →
(2)开环：如环酯的水解反应
COOCH2 +2H2O → HOOC-COOH+HOCH2-CH2OH COOCH2
思考：你还能找出增长碳链、缩短碳链、成环、开环的反应例子吗？（请参考教材P98）
【课后巩固区】：
1、下列反应可以使碳链增长的是（ A ）
A、CH3CH2CH2CH2Br与NaCN共热
B、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热 C、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的水溶液共热 D、CH3CH2CH2CH3(g)与Br2（g）光照
2、下列反应可以使碳链增长1个C原子的是（ B ）
A、碘丙烷与乙炔钠的取代反应 B、丁醛与氢氰酸的加成反应 C、乙醛与乙醛的羟醛缩和反应 D、丙酮与氢氰酸的加成反应 3、下列反应可以使碳链减短的是（ A ）
A、持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物 B、丙腈酸性水解
C、乙烯的聚合反应 D、溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热 4、在一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为：
2CH≡CH CH≡C—CH=CH2 下列关于该反应的说法不正确的是（ D ） A、该反应使碳链增长了2个碳原子 B、该反应引入了新官能团 C、该反应是加成反应 D、该反应属于取代反应
5、 卤代烃能够发生下列反应： 2CH3CH2Br ＋ 2Na → CH3CH2CH2CH3 ＋ 2NaBr。 下列有机物可合成环丙烷的是（ C ）
A. CH3CH2CH2Cl B.CH3CHBrCH2Br C. CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br
§3·1 有机化合物的合成（第2课时）
【学习目标】
1、能列举引入碳碳双键或三键、卤原子、羟基、醛基和羧基的化学反应。并能写出相应的化学方程式。
2、培养学生自学能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。 【教学难点】官能团的转化
【交流研讨】
常见官能团的转化反应,写出相应的化学方程式
CH2==CH2 CH3CH2OH CH3COOH
CH3CH2X CH3CHO 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
① ③
⑤② ⑦ ⑥ ⑧ ⑩ ⑨ ④
⑾ 在以上反应中：在分子中引入C＝C的途径是：
在分子中引入卤原子的途径是： 在分子中引入羟基的途径是： 在分子中引入醛基的途径是： 在分子中引入羧基的途径是：
（二）官能团的引入与转化
结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。 1、至少列出四种引入卤素原子的方法： (1) ；
如
(2) ； 如
(3) ； 如
(4) ； 如
(5) ； 如
2、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如
3、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法：
4、在碳链上引入羧基的方法：
(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如
【提升练习】由CH3CH2Br开始合成乙二醇(CH2OHCH2OH) 。写出有关的化学方程式。 CH3CH2Br + NaOH
CH2=CH2↑+NaBr + H2O
CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br CH2BrCH2Br + 2NaOH
CH2OHCH2OH + 2NaBr
【规律总结】
引入多个羟基的方法一般采用卤代烃水解的方法。
【课后思考】
1.至少列出三种引入C=C的方法：
(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 2.卤代烃在官能团的引入和转化中有什么样的意义？
小结：
官能团的引入与转化在有机合成中极为常见,可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。卤代烃在官能团的转化中占有重要的地位。
【课后巩固】
1、 下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是（ B ）
A. 苯和溴水共热 B. 甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合 C. 溴乙烷与NaOH水溶液共热 D. 溴乙烷与NaOH的醇溶液共热 2、 下列反应中，不可能在有机化合物分子里引入羧基的是（ B ） A.醛催化氧化 B.醇催化氧化
C.卤代烃水解 D.腈（R―CN）在酸性条件下水解
3、下列物质，可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是（ C ） A.氯化苄（ B.1一氯甲烷
C.2―甲基―2―氯丙烷 D.2，2―二甲基―1―氯丙烷
4、能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：(a)酯化反应，(b)取代反应，(c)消去反应，(d)加成反应，(e)水解反应。其中正确的组合有（ C ） A、(a)(b)(c) B、(d)(e) C、(b)(d)(e) D、(b)(c)(d)(e) 5、下列反应不能在有机分子中引入羟基的是（ A ） A. 乙酸与乙醇的酯化反应 B. 乙醛与H2的反应 C. 油脂的水解 D. 烯烃与水的加成
6、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：
请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：
氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解 反应编号 反应名称 §3·1 有机化合物的合成（第3课时）
【学习目标】
1、使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序——逆推法。
2、了解原子的经济性，了解有机合成的应用
【重点】设计合理的有机合成路线
【难点】逆合成分析法的思维方法的学习 【课前预习区】
1.乙酸乙酯酸性水解方程式： 2.生成乙酸乙酯的方程式： 【课堂互动区】
活动1． 以下是从水仙花中提取香料实验后的数据，你能根据实验结果确定该香料的分子
结构吗？
元素分析 只含C、H、O。
性质分析 酸性条件下水解生成A、B 均含苯基；
A有酸性，和FeCl3溶液不显色， B无酸性。
色谱分析 红外光谱分析 苯环、 C=O、C—O
核磁共振氢谱分析 有7 种环境 H 质谱分析 相对分子质量212
① 硝化 ② 氯代 ③ 氧化 ④ 酯化 ⑥ 还原
你推测该香料分子的结构简式是
【练习】
以乙烯为原料合成乙酸乙酯，写出流程图？
活动2．你能用原料库中的原料（其他原料和催化剂可自选）合成苯甲酸苯甲酯吗?（设计
完成你的流程图）
活动3．你能用原料库中的原料（其他原料和催化剂可自选）合成
【课后巩固区】
文献资料 2，3—二溴丁烷能消去生成1,3—丁二烯 有机原料库 苯 甲苯 乙烯 丙烯 乙炔、2—丁烯 吗？
有机原料库 苯 甲苯 乙烯 丙烯 1，3—丁二烯 2—丁烯 1 、 在一定条件下，下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是（ C ） A + C2H5Cl —C2H5 + HCl B + C2H5OH —C2H5 + H2O C + CH2=CH2 —C2H5
D —CHBr—CH3 —CH=CH2 + HBr —CH=CH2 + H2 —C2H5
2、用溴乙烷制取1，2―二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（ D ） A、CH3CH2Br CH3CH2OH
△
B r2 NaOH水溶液 浓硫酸 170℃ 2 CH2=CH2 B r CH2BrCH2Br
B、CH3CH2Br CH2BrCH2Br
NaOH醇溶液
HB r
B r2
△
C、CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH3 CH2BrCH2Br
NaOH醇溶液 △
D、CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br
B r2
3、在“绿色化学工艺”中，理想状况是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。在用丙炔合成CH2=C（CH3）COOCH3的过程中，欲使原子的利用率达到最高，还需要的反应物是下列中的（ A ）
A、CO和CH3OH B、CO2和H2O C、CO2和H2 D、H2和CH3OH 4、某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙。1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推断甲的结构简式为（ A ） A、ClCH2CH2OH B、HCOOCH2Cl C、CH2ClCHO D、HOCH2CH2OH 5、甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是： （CH3）2C==O+HCN → （CH3）2C（OH）CN；（CH3）2C（OH）CN +CH3OH+H2SO4 → CH2==C（CH3）COOCH3+NH4HSO4。90年代新法合成的反应是：CH3C≡CH +CO+ CH3OH → CH2==C（CH3）COOCH3。与旧法比较，新法合成的优点是（ C ） A、原料无爆炸危险 B、原料都是无毒物质 C、没有副产物，原料利用率高 D、对设备腐蚀性较小 6、下列合成路线经济效益最好的可能是（ A ）
A、CH2=CH2 → CH3CH2Cl B、CH3CH3 → CH3CH2Cl C、CH3CH2OH→ CH3CH2Cl D、CH2ClCH2Cl → CH3CH2Cl
第2节 有机化合物结构的测定
【学习目标】 （第一课时）
1、 了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能否进行确定有机化合物分子式的简单计
算。能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子是否存在碳碳双键、碳碳叁键、卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基或羧基等。能根据有机化合物官能团的定性鉴定结果及相关谱图提供的分析结果，判断和确定某种有机化合物样品的组成与结构。 2、 初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。 3、 懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节。
【学习重、难点】有机化合物官能团种类及官能团在碳骨架中位置确定的方法
【课前预习区】
1要确定有机化合物的分子式需要具备哪些条件？ 知道该物质由哪些元素组成，各元素的质量分数是多少 2、测定有机化合物元素含量的常用方法是什么？
碳氢元素质量分数的测定方法 ：氧气流中燃烧，测二氧化碳和水的质量
氮元素质量分数的测定方法 ：在二氧化碳气流及氧化铜的作用下，测氮气的总体积 卤素质量分数的测定方法 ：样品与氢氧化钠溶液混合，加稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液 测生成沉淀的质量
3 、测定有机物相对分子质量的常用方法有哪些？ （1）通过实验，根据有关数据求算相对分子质量 （2）使用质谱仪进行测定
【课堂互动区】
测定有机化合物结构流程图
[阅读与思考] 根据教材109到110页请填写 1、测定有机化合物结构的核心步骤是确定 其分子式，检测分子中的 官能团 ， 及其在 碳骨架上的位置 。
2、确定有机化合物分子式的基本思路：确定该物质中的所含元素 ，各元素的 百分含量 ，必要时要测定其 化学性质 。
一、确定有机化合物的元素组成
【小结】 碳、氢元素 质量分数的测定 氮元素 质量分数的测定 卤元素 质量分数的测定
通入二氧化碳气在氧气流中燃加氢氧化钠溶液后稀硝酸
流，与氧化铜反应 烧 酸化，最后加硝酸银溶液
测二氧化碳和测定氮气的体积 测定卤化银的质 水的质量从而 量
完成上述任务后，我们就得到有机物组成元素的最简整数比 ，即最简式。 （二）、测定有机化合物的相对分子质量 问题组：
1、已知物质的质量和物质的量，如何求算该物质的相对分子质量？ 相对分子质量=质量÷物质的量
2已知标准状况下气体的密度，如何求算该气体的相对分子质量？ 相对分子质量= 22.4ρ
3已知气体A相对于气体B的相对密度，如何求算该气体的相对分子质量？ 同温同压下，M1/M2=ρ1/ρ2
4、 质谱法（阅读课本P110） 2.测定有机化合物相对分子质量的方法
① 通过实验，根据有关数据求算相对分子质量② 使用质谱仪进行测定 3.有机化合物实验式的确定
例题1：某有机物由碳、氢、氧三种元素组成，该有机物含碳的质量分数为54.5%，所含氢原子数是碳原子数的2倍；又知最简式即为分子式，则有机物的分子式为（ ） A 、CH2O B、 CH2O2 C、 C2H4O2 D 、C2H4O 4.有机化合物分子式的确定 例题2：写出下列烃的分子式：
（1）相对分子质量为142的烃的分子式为___C10H22______ （2）相对分子质量为182的烃的分子式为_____C13H26_____ （3）相对分子质量为246的烃的分子式为______ C18H30____
例题3：标准状况下1.68L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为15.0g，若用碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3g计算燃烧产物中水的质量。(1)若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式。(2)若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出他们的分子式（只要求写出一组） m(H2O)=2.7g (1) C2H4 (2) C2H4 C2H4O
例题4：0.16g某饱和一元醇与足量的金属钠充分反应，产生56ml氢气（标准状况下）。则饱和一元醇的分子式为_ _ CH4O_______.
【知识整合】有机物分子式的确定的基本方法
1.直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。
标况密度 （或相对密度）
相对分子质量
1mol有机物中元素原子各多少摩尔
分子式
2.最简式法：最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。
根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出该有机物的最简式，再结合其相对分子质量求n的值，即可确定分子式
标况密度
相对分子质量 分子式
最简式的式量
（或相对密度）
有机物中各元素原子最简式 的质量分数或质量比
3. 商余法（确定烃分子式） Mr : 相对分子质量、 n : 分子式中C的下标 （1） （2）
=n……2，该烃为： CnH2n+2 =n……0，该烃为： CnH2n （3） （4）
=n……-2，该烃为： CnH2n-2 =n……－6，该烃为： CnH2n-6 4.平均分子式法：当烃为混合物时，可先求出平均分子式，然后利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式。
【典型例题】 已知某有机物A的蒸汽是同状况下H2的23倍，2.3g A完全燃烧生成CO20.1mol，H2O 2.7g。求A的分子式。答案：A的分子式为C2H6O
【课后巩固区】
1. 标准状况下某气态烃150mL的质量为0.5223g，经测定该烃含C 92.3%，H 7.7%，求其分子式。
M=78 分子式：C6H6
2 、 实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。
M=30 分子式：C2H6
3、有机物A由C、H、O三种元素组成。现取3gA与4.48Ｌ氧气（标准状况）在密闭容器中燃烧，燃烧后生成ＣＯ2、ＣＯ、和水蒸气（假设反应物没有剩余）。将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重3.6ｇ，碱石灰增重4.4ｇ。通过计算确定分子式
分子式：C3H8O
4、 吗啡是严格查禁的毒品。吗啡的组成中，碳元素的质量分数为71.58%，氢元素的质量分数为6.67%，氮元素的质量分数为4.91%，其余为氧元素。已知吗啡的相对分子质量不超过300，则吗啡的相对分子质量为__285____，吗啡的分子式为__ C17H19NO3
第二课时
【课前预习区】
1 、如果知道了有机物的分子式，如何确定它的结构式？ 关键步骤是判定分子的不饱和度及典型的化学性质，进而确定分子中所含有的官能团及所处
的位置
2、列举常见的官能团，并用结构式表示。如何判断它们的存在？ 碳碳双键 碳碳叁键 醇羟基 酚羟基 醛基 羧基 卤素原子
3 、如何判定和计算化学键的不饱和度？ 分子的不饱和度=n(C)+1—n(H)/2
【课堂互动区】
二、有机化合物结构式的确定
测定有机物的结构，关键步骤是判定分子的不饱和度___及其__典型的化学性质___，进而
确定_分子中所含有的官能团及所处的位置___。
确定有机化合物结构式流程示意图
（一）不饱和度的计算
问题组：1、什么是不饱和度？如何来确定不饱和度？ 不饱和度可以通过有机化合物的分子式计算得出，能为测定分子机构提供分子中是否有不饱和键或幻灯结构的信息
分子的不饱和度=n(C)+1—n(H)/2
2、下列几种官能团的不饱和度各是多少？ 化学键 一个碳碳双键 一个羰基 一个脂环 不饱和度 1 1 1 化学键 一个碳碳三键 一个苯环 一个氰基 不饱和度 2 4 2 【随堂练习】计算下列物质的不饱和度 ① 0 ② 4
③ ⑤
1 ④
2 ⑥
2
3
⑦ 1
⑧CH2=CHCHO 2 ⑨CH3CH2COOC2H5 1
（二）确定有机化合物的官能团 问题: 已知乙醇的分子式
和各元素的化合价，乙醇分子可能有两种结构：
设计实验证明乙醇分子到底是哪种结构？
利用乙醇与钠反应且放出氢气，通过测定氢气的量来确定
根据n(C2H5OH):n(H2)=2:1可知，在每个乙醇分子中有一个氢原子与其他氢原子不同，显得活泼，能被金属钠置换，所以乙醇的结构式是Ⅱ，而不是Ⅰ
【知识整合】 可能的官能团种类 碳碳双键或三键 卤素原子 醇羟基 酚羟基 试剂 溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液 判断依据 橙红色溶液褪色 紫色溶液褪色 氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝 有沉淀产生 酸 钠 三氯化铁溶液 溴水 有氢气放出 显紫色 有白色沉淀生成 有银镜产生 有砖红色沉淀生成 有二氧化碳气体放出 醛基 羧基 硝基 银氨溶液 新制氢氧化铜悬浊液 碳酸氢钠溶液 (NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸、KOH1分钟内溶液由淡绿色的甲醇溶液 变为红棕色 加入强碱水溶液并加热 有氨气放出 氰基 阅读P112并思考：现代化学测定有机物结构的分析方法有哪些？
紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱
【资料】
1. 红外光谱（CH3CH2OH）
2. 核磁共振氢谱
下图是分子式为（C2H6O）的两种同分异构体中的两类1H的核磁共振氢谱
案例：医用胶单体的结构确定
1、确定分子式 （1）、测定实验式。
燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测定生成70.4g二氧化碳、19.8g水、2.24L氮气（已换成标准状况），请通过计算确定实验式。
n(CO2)=1.6mol n(H2O)=1.1mol n(N2)=0.1mol m(C)=19.2g m(H)=2.2g m(N)=2.8g m(O)=30.6-19.2-2.2-2.8=6.4g n(O)=0.4mol
n(C):n(H):n(N):n(O)=1.6:2.2:0.2:0.4=8:11:1:2 实验式为：C8H11NO2 2、确定分子式
由质谱法测定出样品的相对分子质量为153.0，请确定其分子式。C8H11NO2
推导结构式
1、计算不饱和度
不饱和度=6+1-(11-1)/2=2
2、用化学方法推测样品分子中的官能团
根据课本114页的现象叙述，推断出样品中的官能团是 碳碳双键 氰基 . 【典型例题】
新兴的大脑营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切的关系，从深海鱼油中提取的被称为“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中含6个碳碳双键，学名二十六碳六烯酸，它的分子组成应是（ ） A. C25H50COOH B. C25H40COOH C. C26H41COOH D. C26H47COOH 答案：B
【课后巩固区】 一. 选择题
1. 燃烧0.2mol某有机物，得到0.4mol CO2和0.6molH2O，由此可得出的结论是（ ） A. 该有机物含有2个C和6个H B. 该有机物C、H原子个数比3:1 C. 该有机物含有2个CO2和3个H2O
D. 该有机物一个分子含有2个C和6个H，可能含有O
2. 已知甲醛、乙酸和丙酸的混合物中，含氧的质量分数为48%，则含碳的质量分数为（ ） A. 55.43% B. 44.57% C. 40% D. 49%
3. 某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，若分子中氧的
质量分数为50％，则含C原子个数最多为 A、4 B、5 C、6 D、7
4. 某烯烃Mr=82，其中C、H原子个数比为3：5，则该烯烃分子中双键的数目是（ ） A. 5 B. 4 C. 3 D. 2
5. 某物质中可能含有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4种物质中的一种或几种，鉴定时有下列现象①可发生银镜反应②加入新制Cu(OH)2悬浊液不溶解③与含酚酞的NaOH溶液共热发现溶液中红色变浅逐渐变为无色。下列叙述正确的是（ ） A.有甲酸和甲酸乙酯 B. 有乙酸和甲酸乙酯 C. 可能有甲醇，一定有甲酸乙酯 D. 几种物质都有
6. 天然维生素P存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，其结构如图所示，下列说法中不正确的是（ ）
A. 天然维生素P的分子式为C27H30O16 B. 天然维生素P一定能发生水解反应 C. 天然维生素P一定能发生加成反应 D. 天然维生素P一定能发生取代反应
7. 有一种有机物的结构简式如下：
下列有关它的性质的叙述，正确的是（ ） ①它有弱酸性，能与氢氧化钠反应 ②它不能发生水解反应 ③它能发生水解反应，水解后生成两种物质 ④它能发生水解反应，水解后只生成一种物质
A. 只有① B. 只有①② C. 只有①③ D. 只有①④
二. 填空题
11. 某有机物的分子式是C3H6O，它能跟钠反应，但不能跟碳酸钠溶液反应，能使溴水褪色，写出这种有机物的结构简式。
CH2=CH-CH2OH
12. 某烃的相对分子质量为128，则该烃的分子式为 C9H20 或 C10H8 ； 某一元烯醇的相对分子质量也为128，其分子式可能是 C8H16O 。
13. 取3.40g只含羟基，不含其他官能团的液态饱和多元醇，置于5.00L氧气中。点燃，醇完全燃烧。反应后气体体积减少0.56L，将气体通过CaO进行吸收，体积又减少了2.80L（所有气体体积均已换算成标准状况下的体积）。
（1）3.40g醇中C、H、O的物质的量分别为n（C）=__0.125mol___，n（H）=_0.3mol__，n（O）=__0.100mol___；分子中C、H、O的原子个数比为____5:12:4_____。 （2）根据以上比值能否确定该醇的分子式？ 能 。 原因：__因为最简式中氢原子已达到饱和_______。
（3）若将该醇的任意一个羟基换成氯原子，只得到一种氯代物，试写出该饱和多元醇的结构简式： C(CH2OH)4 。
三. 计算题
14. 某有机物由C、H、O三种元素组成，分子中有8个原子。1mol该有机物含有46mol质子。完全燃烧该有机物生成的CO2和H2O（g）的体积比为2:1（相同状况下测定）。取2.7g该有机物恰好与1mol/L的碳酸钠溶液30mL完全反应。求： （1）有机物的分子式 C2H2O4
（2）写出其结构简式 HOOC-COOH
第三节 合成高分子化合物
【学习目标】
1、了解高分子化合物的分类、组成与结构特点, 能根据加成聚合反应产物的分子式确定单体和链节.
2、体会合成高分子化合物常用的两种方法——加成聚合反应、缩合聚合反应，能列举常见高分子化合物的聚合反应并写出其反应的化学方程式（限于教材中列出的化学方程式）
3、 知道高分子化学反应是合成某些特殊聚合物的方法，并能够实现高分子化合物的改性。
4、 知道高分子材料与高分子化合物的关系，能举例说明一些常见高分子材料的用途，了解几种功能高分子材料的特殊性能，体会高分子科学在发展经济、提高人们生活质量方面的作用。
【教学重难点】
1、能根据加成聚合反应产物的分子式确定单体和链节。 2、了解加成聚合反应和缩合聚合反应的特点
第一课时 高分子化合物
【课前预习区】
1、【温故知新】写出下列反应的化学方程式
（1）生成聚氯乙烯： （2）生成聚苯乙烯： （3）生成聚四氟乙烯：
（4）乙丙树脂是乙烯和丙烯（CH3—CH=CH2）通过加聚反应得到的。若乙烯和丙烯以1：
1的物质的量发生加聚反应，试写出化学方程式：
2、【新知预习】
1．什么高分子化合物？它们的单体、链节、链节数如何定义的？
是指由许多小分子化合物以共价键结合成的,相对分子质量很高的一类化合物.简称为聚合物或高聚物.单体-能用来合成高分子化合物的小分子化合物。重复结构单元—链节。链节的数目n称为链节数。
2．高分子化合物是如何分类的？
①按来源分类
②按分子链的连接形式分类
③按受热时的不同行为分类
④按工艺性质和使用分类 按来源分类：天然高分子（天然橡胶、纤维素、淀粉） 合成高分子（合成橡胶、合成纤维、塑料）
按高分子链的连接形式分类 ：线型高分子、支链型高分子、体型高分子； 按合成高分子化合物受热时的不同行为分类：热塑性高分子、热固性高分子 按工艺性质和应用分类：塑料、橡胶、纤维 、涂料、黏合剂与密封材料。 3．什么是加聚反应、缩聚反应？二者有何区别和联系？
加成聚合反应：单体通过加成的方式生成高分子化合物的反应,简称加聚反应.
缩合聚合反应：单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的聚合反应,简称缩聚反应。
【课堂互动区】 【问题组1】
1、从化学键断裂和形成角度分析，生成聚乙烯和聚苯乙烯反应的本质是什么？
2、乙烯和聚氯乙烯、苯乙烯和聚苯乙烯在组成上有什么共同点？
3、什么叫加聚反应？具有什么特点的有机物可以发生加聚反应？
4、什么是单体、链节、聚合度？
加成聚合反应：单体通过加成的方式生成高分子化合物的反应,简称加聚反应. 特点：单体含有不饱和键，没有副产物生成，链节和单体的化学组成是否相同
单体-能用来合成高分子化合物的小分子化合物。重复结构单元—链节。链节的数目n称为链节数。
【小结】一、高分子化合物
1、 高分子化合物概述 几个概念:
高分子化合物 单体 链节 链节数
是指由许多小分子化合物以共价键结合成的,相对分子质量很高的一类化合物.简称为聚合物或高聚物.单体-能用来合成高分子化合物的小分子化合物。重复结构单元—链节。链节的数目n称为链节数。
【交流 研讨】完成课本117页交流研讨中的问题。 【总结】由加聚聚合物推单体的方法：
【问题组2】
1、写出下列物质合成高分子化合物的化学方程式: （见课本118页和119页）
合成有机玻璃：n CH2=C( CH3)COOCH3→ 由己二酸和己二胺合成尼龙-66： 2、上述两个反应的共同点是什么？ 都生成高分子化合物
3、 反应有没有小分子产物生成？ 第一个没有，第二个有
4、反应的链节和单体的化学组成是否相同？ 第一个相同，第二个不同 5、单体有什么特点？
第一个反应单体含有不饱和键，第二个反应单体含双官能团或多官能团且官能团间
易形成小分子 【小结】:
2．高分子化合物的合成----聚合反应
（1）聚合反应概念 （2）加聚反应 加聚反应的特点： （3）缩聚反应 缩聚反应的特点： 缩合聚合反应：单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的聚合反应,简称缩聚反应。
（1）、单体含双官能团或多官能团且官能团间易形成小分子； （如—OH、—COOH、—NH2、等）
（2）、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如 H2O）生成； （3）、链节和单体的化学组成不相同
加成聚合反应：单体通过加成的方式生成高分子化合物的反应,简称加聚反应. 特点：单体含有不饱和键，没有副产物生成，链节和单体的化学组成是否相同 【课堂巩固区】1、下列物质合成高分子化合物的化学方程式:
n CH2= CH- CN→ n CH2= C( CH3)-CH=CH2→ nCH3-CH-COOH→
OH nCH3-CH-COOH→ NH2
nHO-CH2-CH2-OH+nHOOC-COOH→ 2、完成(P119迁移.应用)
课堂小结：
一、认识高分子化合物 ： 单体、 链节 二、高分子化合物的合成 ： 加聚反应 缩聚反应
【课后巩固区】
1.
写出由下列单体发生聚合反应化学方程式并指出单体、链节。 （1）2-甲基丙烯 （2）2-甲基-1，3-丁二烯 （3）1，3-丁二醇与乙二酸 （4）乳酸
2.
下述对乙烯和聚乙烯的描述不正确的是( )
A.乙烯性质比聚乙烯活泼
B.乙烯是纯净物，常温下为气态，聚乙烯为固态，是混合物
C.取等物质的量的乙烯和聚乙烯，完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量分别相等 D.取等质量乙烯和聚乙烯，完全燃烧后，生成的CO2和H2O的质量分别相等 3.下列叙述正确的是( )
A.单体的质量之和等于所生成高聚物的质量 B.单体为一种物质时，则单体发生加聚反应 C.缩聚反应的单体至少有两种物质
D.淀粉和纤维素的链节都是C6H10O5，但聚合度不同，彼此不是同分异构体 4. 下列物质中能发生加成和缩聚反应的有（） (A) 苯酚 (B) CH2=CH-CH-CH2-COOH ︱ OH (C)CH2=CH-COOH
OH ︱
(D)CH2-CH=CH-CH2-O-CH3
5. 人造象牙中，主要成分的结构是
它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是（ ）
A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3 6、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（ ）
A.
B. C
D
第二课时
【课前预习区】
1. 你知道什么是高分子化学反应吗？有哪些应用。 2 . 常见高分子材料中三大合成材料是哪些？ 3. 什么是功能高分子材料？有哪些分类?
【课堂互动区】
二、 高分子化学反应
<1>概念: 有高分子参与的化学反应成为高分子化学反应 <2>.高分子化学反应的应用
①合成带有特定功能基团的新的高分子化合物 如 纤维素的改性
②合成不能直接通过小分子物质聚合而得到的高分子化合物举例说明: 由聚乙酸乙烯酯制得聚乙烯醇的反应 ③用于橡胶的硫化
三、合成高分子材料
<1>常见高分子材料
①三大合成材料是指 、 、 。生活中常见的高分子材料还有 。 塑料、合成纤维、合成橡胶 涂料、黏合剂、密封材料
②塑料:通常是由 和 组成的。 树脂及各种助剂 <2>功能高分子材料
①概念：
• 在合成高分子的主链或支链接上带有某种特定功能的官能团，使它们具有特殊的功
能以满足光学、电学、磁学、化学、生物学、医学等方面的要求，这样形成的高分子称为功能高分子材料。
②分类：
③离子交换树脂主于 。 物质的分离和提纯
要
用
④常见的医用高分子包括 、 、 等。 硅橡胶、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇 【课后巩固区】:
1. 综合治理“白色污染”的各种措施中，最有前景的是 ( )
A．填埋或向海中倾倒处理 B．热分解或熔融再生处理
C．积极寻找纸等纤维类制品替代塑料 D． 开发研制降解塑料
2．环境问题关系到人类的生存和发展，保护环境就是保护人类自己．从保护环境的角度出发，目前最有发展前景的一次性餐具是（ ） A．瓷器餐具 B．塑料餐具 C．淀粉餐具 D．不锈钢餐具 3. 下列物质一定不是天然高分子的是（ ） A．橡胶 B．蛋白质 C．尼龙 D．纤维素
4. 我们通常所说的三大合成材料是指①光导纤维②塑料③合成氨④高温结构陶瓷⑤合成纤
维⑥涂料⑦合成洗涤剂⑧合成橡胶⑨黏合剂⑩硅酸盐材料( ) A. ②⑤⑧ B．①⑦⑩ C．③④⑨ D. ①④⑩
5. 中央电视台报道,中国科学院首创用二氧化碳合成可降解塑料聚二氧化碳.下列相关说法合理的是( )
A. 聚二氧化碳塑料是通过加聚反应制得的 B．聚二氧化碳塑料与干冰互为同素异形体 C．聚二氧化碳塑料与干冰都是纯净物 D. 聚二氧化碳塑料的使用会产生白色污染 6.下列有关天然橡胶的描述不正确的是( ) A.天然橡胶能在汽油中溶胀
B.天然橡胶日久后会老化,实质上发生的是氧化反应
C.天然橡胶加工时要进行硫化, 实质上是打开碳碳双键,形成单硫键或双硫键 D.天然橡胶是具有网状结构的高分子化合物
7. 人造象牙的主要成分的结构简式是 -[CH2-O-]n-，可通过加聚反应生成它的单体是( ) A．(CH3)2O B．CH3CHO C．CH3OH D．HCHO
8．在国际环境问题中，一次性使用的聚苯乙烯材料带来的“白色污染”甚为突出。这种材料难以分解，处理麻烦。最近研究制出一种新型的材料能替代聚苯乙烯。它是由乳酸缩聚而生成的，该种材料可在乳酸菌作用下发生降解，下列关于聚乳酸的说法正确的是
A．聚乳酸是一种纯净物 B．其聚合方式与聚苯乙烯相似
C．其单体为 D．聚乳酸是一种线型高分子材料
9．硅橡胶的主要成分如下所示，是由二氯二甲基硅烷 制成的，这两种反应是
经两种反应
A．消去、加聚 B．水解、缩聚 C．氧化、缩聚 D．水解、加聚
10．用丙醛(CH3-CH2-CHO)制取聚丙烯 [ CH2-CH(CH3)]n的过程中发生的反应类型为( )
①取代 ②消去 ③加聚 ④缩聚 ⑤氧化 ⑥还原
A．①④⑥ B．⑤②③ C．⑥②③ D．②④⑤
OO[-NH-CH2-C-NH-CH-C-]n11．某高分子链为. CH 2 -C 6 H 5可用于合成该链的单体为
A．甘氨酸 B．丙氨酸 C．苯丙氨酸 D．谷氨酸
12．聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好，不易 老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。右边是聚丙烯酸酯的结构简式，它属于
①无机化合物 ②有机化合物 ③高分子化合物 ④离子化合物 ⑤共价化合物
A．①③④
B．①③⑤
C．②③⑤ D．②③④
（ ）
13新型合成材料的结构简式如下： ，它被涂在手术伤口的表面，
在数秒钟内发生固化(加聚)并起粘结作用，以代替通常的缝合，是一种性能优良的功能高分子材料，写出该化合物固化时的化学反应方程式___________________________。
14.Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维，它可由间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下等物质的量缩聚而成。请把Nomex纤维的结构简式写在下面的方框中：
15.已知羰基化合物跟HCN发生加成反应，生成羟基：
羟腈发生水解时，—CN转变成—COOH。工业上以丙酮为原料制取有机玻璃的合成路线如下：
试写出：(1)A、B的结构简式。
(2)B→C、C→D以及D加聚成有机玻璃的化学方程式。
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