【学习目标】
1.通过对苯酚结构的研究,学习苯酚的典型化学性质。
2.通过对乙醇与苯酚及苯和苯酚化学性质存在差别的原因分析,感悟基团之间存在相互影响。 【学习重点】苯酚的结构和化学性质 【学习难点】基团的相互影响
【学法指导】对比苯酚、乙醇、苯的结构、性质,理解基团间的相互影响,实验探究性质
【虎门销烟】指中国清朝政府委任钦差大臣林则徐在广东虎门集中销毁鸦片的历史事件。 林则徐在海边挑挖两池,灌入海水,再将鸦片浸泡其中半日,再投入生石灰,石灰遇水便沸,烟土溶解。退潮时,把池水送出大海。无色,为什么生石灰能销毁鸦片?
鸦片的成分是吗啡,吗啡的结构如图,吗啡含有哪些含氧官能团 。
【科学史话】苯酚是德国化学家龙格于1834年在煤焦油中发现的,故又称石炭酸。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 你发现问题了吗?苯酚俗称石炭酸,苯酚是否有酸性呢?
1、苯酚的组成和结构
分子式:
结构简式:
官能团名称: 结构简式: ________模型 模型
2、苯酚的物理性质
(1)常温下,纯净的苯酚是一种 色晶体,从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分被空气中
的氧气氧化(说明苯酚的什么化学性质: )而略带 色,熔点为:43℃ (2)溶解性:常温下苯酚在水中的溶解度是 ,会与水形成浊液(乳浊液);当温度高于
65℃时,苯酚能与水 。苯酚易溶于 、苯等有机溶剂。 (3)苯酚有毒,有腐蚀性,皮肤上不慎沾上苯酚,如何处理?
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【激趣诱思】下面是苯酚软膏的部分说明书:
【药物相互作用】不能与碱性药物并用
【注意事项】1.用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤其是色泽变红后。 2.连续使用一般不超过1周,如仍未见好转,请向医师咨询;用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药, 用酒精洗净。 从说明书你能推测苯酚的哪些性质?请设计实验,验证你的猜想。 不能与碱性药物并用→推测: [实验探究1] 苯酚是否具有酸性? 请设计可行的实验方案。
实验方案 ▲请写出有关反应的化学方程式:
【思考1】甲、乙两同学分别写出下列苯酚与碳酸钠反应的化学方程式,回顾刚才的实验现象,判断哪个同学书写正确,并说明理由。
现象 结论 甲:乙:
【思考2】由上述问题你能得出的结论是什么?
【思考3】碳酸的酸性和苯酚相比,谁强?请设计实验证明?
实验方案 ▲请写出有关反应的化学方程式:
【小结】酸性强弱: 你现在知道生石灰销毁鸦片的原理了吗?
【对比发现】乙醇和苯酚分子中都有羟基,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性? 【结论】
现象 结论 2
[感悟] 不同的烃基与羟基相连,会对羟基产生不同的影响,导致物质的化学性质产生差异。 【反思】 苯环对羟基有影响,那么羟基对苯环有影响吗?如果有影响,什么反应的难易可以说明?(回顾苯和甲苯的性质差异,是否也有相似之处?) [实验探究2] 苯酚的取代反应
向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观察并记录实验现象。 现象:
化学方程式: [比较] 苯、苯酚与溴反应的异同
对溴的要求 反应条件 取代苯环上氢原子数 结论 解释 写出苯酚与氢气发生加成反应的化学方程式:
【发现问题】从结构上看,苯酚比苯环多一个羟基,它是否有与苯完全不同的化学性质呢? [实验探究3] 苯酚的显色反应
[实验] 向苯酚溶液中滴加FeCl3溶液,观察现象。
现象: 应用:
苯酚 苯 知识整合
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【检测题】
1、漆酚( )是生漆的主要成分,黄色,能溶于有机溶剂。生漆涂在物体
表面能在空气中干燥而转变为黑色漆膜,下列说法不正确的是 ( ) A.可以燃烧,当氧气充分时,产物为CO2和H2O B.与FeCl3溶液发生显色反应 C.能发生取代反应和加成反应 D.1mol漆酚能与1molNaOH反应
2、某有机物结构为它不可能具有的性质是:
(1)极易溶于水 (2)燃烧 (3)能使酸性KMnO4溶液褪色 (4)能加聚反应 (5)能跟NaHCO3溶液反应(6)与NaOH溶液反应 (7)能与钠反应 A(1)(4)
B(1)(2)(6)
C(1)(5) D(3)(5)(6)
3、下列关于苯酚的叙述中正确的是( ) A.苯酚呈弱酸性,能使石蕊试液显浅红色 B.苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上
C.苯酚有强腐蚀性,若不慎沾在皮肤上,可用NaOH溶液洗涤 D.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
4.“茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC)的结构如下图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是( ) A.分子中所有的原子共面
B.1mol EGC与4molNaOH恰好完全反应 C.易发生氧化反应和取代反应,难发生加成反应 D.遇FeCl3溶液发生显色反应
5.白藜芦醇可能具有抗癌性,结构简式如下图,则能够跟1mol该化合物起反应的Br2和H2的最大用量是( )
O OH OH OH —OH
A.1mol, 1mol B.3.5mol, 7mol C.3.5mol, 6mol D.6mol, 7mol
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