目录
摘要： ··························································································································································· 1 ABSTRACT： ·········································································································································· 1 1 引言 ·························································································································································· 2
1.1 苯并咪唑类化合物的研究背景 ··························································································· 3 1.2
苯并咪唑类化合物的研究介绍 ···························································································· 3
苯并咪唑类化合物作为药物的研究 ········································································4 苯并咪唑类化合物的抗菌活性的研究 ···································································4
苯并咪唑取代胺类及其金属配合物的研究进展 ·················································5
1.2.1 1.2.2 1.2.3
1.3 苯并咪唑鎓类的发展应用 ····································································································· 5 苯并咪唑类内鎓盐的配位能力 ·················································································5 苯并咪唑鎓环番的分子识别及分子组装 ······························································6 咪唑鎓离子液体应用研究 ···························································································6
1.3.1 1.3.2 1.3.3
1.3.4 超分子催化 ·······················································································································7
2 展望························································································································································ 7 3 论文选题 ·············································································································································· 8 4 实验部分 ············································································································································· 9 4.1 仪器及试剂 ····························································································································9 4.2 实验 ········································································································································ 10 5. 实验结果探讨 ··································································································································· 10 参考文献： ··············································································································································· 12 致谢 ····························································································································································· 13
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一种开链N-杂苯并咪唑鎓盐的合成
陈雪
化学化工学院化学教育2008级
指导教师：蒋宗林
摘要：本文以三乙醇胺为起始物，经两步反应合成了中间体2，中间体2进一步与碘甲烷在CH3CN和CHCl3的混合溶剂中回流反应，合成了目标产物3。3的结构经1HNMR和IR确认。
关键词：三乙醇胺；苯并咪唑；合成；苯并咪唑鎓盐；
Synthesis of A Open-chain N-hybrid Benzimidazolium Salt
Chenxue
College of Chemistry and Chemistry Education Grade2008
Instructor：Zong-lin Jiang
Abstract：In this paper, triethanolamine as a starting material synthesis of intermediate 2 has been achieved via the two-step reaction. Then, reaction of intermediate 2 with methyl iodide in the mixed solvent of CH3CN and CHCl3 under refluxing condition afforded the target compound 3. The structure of 3 is confirmed by 1HNMR and IR .
Keyword：Triethanolamine; Benzimidazole ;Synthesis; Benzimidazolium salt ;
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1 引言
有机化学实验是化学化工类专业极其重要的一门基础课。其中, 超分子化学在开发中的应用研究是国际学术界和工业界共同关注的一个热点。药物分子和其它有机分子通过氢键作用结合在一起形成的药物超分子化合物，可有效改善药物的溶解度，生物利用度等性质[1]。超分子化学是当今化学中发展迅速、前景广阔的研究领域。 在这一领域, 冠醚、环番、环糊精、杯芳烃、胶束等已成为化学工作者们研究的热点。在超分子化学领域中，含有阳离子的大环体系是一个具有吸引力的区域，杂原子的引入为金属离子提供了一个有利的结合位点。由于其结构的多功能性和潜在的合成修饰能力，大环在主-客体相互作用、分子自组装和特殊的受体活性中发挥了突出的作用。在这一方面，1,3,4-噁二唑(OXD)是一种重要的杂环化合物，Perumal Rajakumar[2]也报道了其在制药学和生物学领域有广泛应用并已得到证实。作为缺电子、高导热性及抗氧化性体系，OXD衍生物被广泛用于有机发光设备(OLEDs)的电子转移和空穴阻挡材料中，在场致发光、液晶、分子导线及树型聚合物均获得应用。环番由于兼备冠醚、环糊精、和多齿配体的一些特性，在分子识别、离子识别、超分子催化、模拟酶、分子自组装、材料科学等方面得到了广泛关注。咪唑作为生物配体，参与了重要的生物化学反应,对生命活动起着十分重要的作用。因此，合成适当的咪唑鎓环番对进行分子识别、离子识别、超分子催化模拟酶、分子自组装等方面的研究具有重要意义[3]。
基于非共价键力合成的超分子材料由于结构上的多样性和潜在的应用，近年成为很活跃的研究领域，其中由于氢键具有一定的强度和方向性，可以将各种组分结合在一起，是非共价键的一个重要组分，因此在构建超分子结构时得到了广泛的应用；类似于氢键,π-π相互作用也是重要的分子间作用力，在芳香体系中，对分子的自组装和分子识别都有重要的贡献，虽然它的相互吸引能大约是1.5kcal /mol，比氢键小，在本质上类似于氢键，但是由于在体系中数量多，存在协同作用,因此对晶体的结构产生很大的影响,有时甚至是决定性的影响,另外，π-π相互作用具有方向性,在形成超分子结构时,可以起到指导作用，是一个重要的结构影响因子，π-π相互作用经常影响超分子的结构，它们可以进一步将小的分立的亚单元或者低维的物种结合形成高维的超分子网。
氢键和π-π相互作用具有随环境变化自我修正，具有可逆协作的能力，因此这些弱相互作用力在超分子的自组装中得到了广泛的应用而且通过氢键和π-π相互作用已经合成出了大量的具有新颖结构和功能的物质，因此氢键和π-π相互作用在超分子网络构筑中得到了广泛的应用。
仿生功能体系研究是生物有机化学的前沿课题之一。设计合成具有仿生功能
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的分子或分子集合体，研究其分子识别、非共价键作用、模拟酶、超分子反应性能与催化、分子自组装、光敏电导等仿生功能，开发其在化学、生命、材料等高科技领域的应用，是仿生化学的重人课题，也是仿生化学对科技发展乃至社会进步产生深远影响的重人任务。近十余年，以环番、环糊精、冠（穴）醚或多齿配体为基体构筑的一些分子或超分子体系显示了令人鼓舞的可与大然体系媲美的功能，但仿生功能体系目前尚处于发展阶段，任重而道远。环番不仅兼备环糊精、冠（穴）醚和多齿配体的一些特点，还具有合成方法与结构修饰的灵活多样性，能更好发挥氢键，疏水作用，静电作用，π-π，阳离子-π的协同效应，可望发展为更优越的仿生体系。文献报道了许多结构新颖的环番品种。然而，主链含咪唑或咪唑鎓的环番却异常之少。咪唑作为很重要的“生物配体”，其特异的质子授-受，共轭酸-碱，选择络合性能是众所周知的。将咪唑引入环番主链，可望赋予环番以新活力，进一步改善其仿生功能[4]。 1.1 苯并咪唑类化合物的研究背景
苯并咪唑及其衍生物是一类重要的杂环化合物，具有广泛的生物活性，如在抗癌，抗真菌，消炎，治疗低血糖和生理紊乱等方面，在药物化学中具有非常重要的意义。可以用于模拟天然超氧化物歧化酶(SOD)的活性部位研究生物活性，以及环氧树脂新型固化剂、催化剂、某些金属的表面处理剂和有机合成反应的中间体。并常用于食品的防虫和防腐，动植物病毒的防治，人体疾病和肿瘤的防治，并具有高效、低毒的优点。由于苯并唑米化合物对紫外线具有吸收作用，因此也可用于化妆品中保护皮肤免受紫外线侵扰。自从1872年Hoebrecker[5]首次合成第一个苯并咪唑类化合物2,5-二甲基苯并咪唑(图1)。其后对苯并咪唑类化合物及其衍生物的合成及应用研究一直十分活跃，新的化合物，新的用途也一直不间断地被报道。
H3CNO2SnHClNHCOCH3NHCOCH3NH3CNH2-H2OH3CHNCH3
图1
1.2 苯并咪唑类化合物的研究介绍
苯并咪唑环是含两个N原子的芳香杂环，这种特殊的结构可以与生物体内的
酶和受体等形成氢键，与金属离子配位以及发生疏水一疏水和仆兀相互作用等。无数研究致力于使用苯并咪唑环构筑各种各样的功能分子，如医药、超分子和阴
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离子识别受体等。许多文献报道，苯并咪唑类化合物具有良好的生物活性，以苯并咪唑杂环所构筑的化合物作为药物研究已引起药物化学工作者的广泛关注。大量研究显示，苯并咪唑环上的N原子能够与金属阳离子相互作用，形成稳定性较好的苯并咪唑金属超分子配合物。含有苯并咪唑结构片断的化合物作为主体分子进行阴离子识别的研究现已成为近年来超分子化学发展的重要方向之一。
这里介绍:①苯并咪唑类化合物作为药物的研究；②苯并咪唑类化合物杀菌
活性的研究；③苯并咪唑取代胺类及其金属配合物的研究。 1.2.1苯并咪唑类化合物作为药物的研究
苯并咪唑化合物具有良好的生物活性，苯并咪唑类药物研究与开发在化学与
药学领域备受青睐。以苯并咪唑环构筑的药物分子，呈现出广泛的生物活性，如作为受体拮抗剂、质子泵抑制剂、酶抑制剂、抗高血压、抗寄生虫、抗菌、抗真菌、抗病毒、抗癌、镇痛等。目前，已有众多苯并咪唑类药物广泛用于临床治疗多种疾病，如治疗过敏性鼻炎等过敏性炎症的阿司咪唑和咪唑斯汀等；治疗胃溃疡药奥美拉唑和雷贝拉唑等；抗高血压药替米沙坦和坎地沙坦等；抗寄生虫药阿苯达唑、奥苯达唑和甲苯达唑等。
由于苯并咪唑类化合物在药物开发中具有潜在应用价值，特别是众多苯并咪
唑类药物已广泛应用于临床，从而吸引和鼓励无数工作者从事苯并咪唑类衍生物的研究与开发。苯并咪唑类药物研究现已成为医药研发十分活跃的领域之一，其药物可治疗多种疾病，可用作组胺受体拮抗剂、质子泵抑制剂、抗高血压、抗寄生虫、抗菌、抗真菌、抗病毒、抗癌等。近来，有文献综述报到了一些有关苯并咪唑及其衍生物的合成，特性及一些苯并咪唑类衍生物的药性，西南大学已经将苯并咪唑类化合物作为药物的研究进行了详细总结，相关工作已发表成文[6]。 1.2.2苯并咪唑类化合物的抗菌活性的研究
Khabnadideh[7]等报道了N-烷基咪唑衍生物作为抗菌剂的合成，并对这些化合物的抗菌作用进行了研究，以实现烷基链的长度和抗菌活性之间的关系。苯并咪唑类化合物低毒且能够抑制菌类生长，其应用是越来越广泛。噻菌灵、苯菌灵、多菌灵是3种代表性含苯并咪唑活性基团的商品化杀菌剂，对近十年来具有杀菌活性的苯并咪唑类化合物的生物活性作了简单介绍。 可得出以下几点结论：(1)苯并咪唑化合物在咪唑环上不同的位置引入不同基团，具有广谱的杀菌效果(尤其是[1,2-a]苯并咪唑类化合物)；(2)芳环以及N、S等杂原子的引入能较好的提高化合物杀菌活性(图2)；(3)连接带有吸电子基团的结构，其抑菌活性会有较大提高；(4)金属与苯并咪唑形成的配合物有较好抗菌活性（图3)；(5)活性成分苯
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并咪唑可与无毒载体组合成疗效较好的抗菌药物；(6)多取代的苯并咪唑化合物种类最多且杀菌活性好(图4)[8]。随着对具有抗菌活性的苯并咪唑类化合物与分子生物学研究的深入，安全、高效和广谱的医药和农药的开发将会不断呈现出新的突破，而苯并咪唑类化合物在医药上的应用比农药将会有更好的前景，尤其是对由大肠杆菌以及金黄色葡萄球菌引起的疾病有很好的疗效，它有着较强的市场开发潜力，具有很好的研究开发前景。
NHHNCHNClNOHNNNH
Cl
图2 图3
SO2FeSO2FeNNNN
图4
1.2.3苯并咪唑取代胺类及其金属配合物的研究进展
由于苯并咪唑衍生物的广泛应用及含苯并咪唑功能基的有机物具有较强的
配位能力。这类配体与人体必需元素铜、锌、钴、镍、锰等金属形成的配合物已成为许多金属酶和金属蛋白质活性极好的模型化合物。其中最多的是在咪唑的C原子上引入取代基和在咪唑的N原子上引入取代基。按照含苯并咪唑的数目，可分为双苯并咪唑取代胺类，三苯并咪唑取代胺类，及四苯并咪唑取代胺类。 1.3 苯并咪唑鎓类的发展应用 1.3.1苯并咪唑类内鎓盐的配位能力
目前，关于苯并咪唑类化合物的研究主要集中在苯并咪唑骨架上取代基的修饰， 特别是研究2位C及3位N上取代基的变化对化合物性质及潜在应用的影响报道较多，而研究1，3-位2个N原子上的基团对化合物结构及性质的影响则主要集中在离子液体方面。研究发现，在1，3位2个N原子上引入羧基，形成功能化的苯并咪唑类内鎓盐后，表现出很好的配位能力。基于氢键构筑的金属
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超分子配位聚合物也是近年研究的热点，通过氢键作用可以将低维的构筑模块组装成高维度的具有延展结构的配位聚合网络或构建具有各异孔道结构的超分子化合物，而双羧酸功能化的苯并咪唑内鎓盐正是适宜选择的配体，羧基上含有氢质子，也可以使2位上的取代基含有氢质子，这样便可形成多种氢键，从而有利于构筑结构新颖的多维超分子配位聚合物。另一方面，由于1，3位上烷基的存在，使配体弯曲或旋转的灵活性较好，可以自由形成多种象，且羧基上2个氧都能参与配位，使其配位多样化。这类配体能与多种金属配位，形成结构新颖和性能良好的配合物。从配位角度来讲，过渡金属与双羧酸功能化的苯并咪唑内鎓盐形成的配合物早已报道，为了研究双羧酸功能化的苯并咪唑内鎓盐与碱金属形成的配合物结构特点。党建鹏[9]以配体L1与K(1)反应，得到一种尚未报道的具有三维网状结构的超分子配位化合物(图5)。
OONNC2H5OOHHOONNOC2H5图5
O
1.3.2苯并咪唑鎓环番的分子识别及分子组装
模拟生物功能体系在当今化学发展中是一个十分活跃的领域，其中分子识别和分子组装是实现仿生的两个基本要素，其中一环番为基体去构筑一些分子或超分子体系更是广受关注。利用紫外-可见分光光度技术研究所得小咪唑鎓环番在乙腈溶液中对酚类、胺类及带有双功能基的中性分子的识别性能。通过单晶结构分析发现三咪唑鎓化合物与溴阴离子及水分子间通过氢键、π-π堆积等作用形成了某种有序的组装结构，这种不通过金属配位形成的组装体系为进一步拓展咪唑化合物在分子组装方面提供了参考[10]。
生物体系中分子间如酶催化、与受体蛋白的结合及基因密码的解读转录都离不开分子识别过程。识别则要求主客体间要有一定的互补性（空间结构及空间电学特性的互补性）和预组织，前者决定识别过程的选择性而后者决定识别过程的键合能力。咪唑鎓环番则以其独特的结构和电学性质在阴离子识别、手性识别、中性分子识别上有不错表现。 1.3.3咪唑鎓离子液体应用研究
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离子液体（ILs）能在许多领域如电化学、有机合成、生物化学、材料及分析等方面作为绿色替代溶剂(无毒无污染)，其中咪唑鎓离子液体可应用于合成反应(还原反应、氧化反应、Friedel-Crafts反应、交叉偶联反应、加成反应、Diels-Alder反应、缩合环化反应、自由基反应)反应之中，且在不对称氢化、氢甲酰化、不对称环丙烷化系列不对称催化反应中有相当重要的作用[11]。 1.3.4 超分子催化
在有机合成中，碳-碳键的形成是构建分子结构是为最基本的反应，为了简便、高效、快捷、人们采用苯姻缩合反应来构建碳-碳键，其中a-羟基酮又是合成一些重要天然产物非常重要的中间体。关于咪唑鎓盐，在碱性条件下能催化苯偶姻缩合反应，脱去C-2位上的氢产生碳负离子，像氰根负离子那样催化芳香醛的缩合。近年来，各研究小组相继合成了许多咪唑鎓盐，得到了一些比较好的反应结果。蒋宗林[12]报道了一N,O,O′-三(对甲苯磺酰基)双(2-羟乙基)胺为起始物，在碱性作用下与咪唑作用，得到化合物a，继而与碘甲烷直接季铵化得到开链的双咪唑鎓盐b(图6)，只要控制好催化苯偶姻缩合反应的条件就会大大提高了反应速率和效率。
TSNNNaHNTSOOTSNNTSN50-60℃ ， THFNNaCH3ICH3CN ，reflexTSNNH3CNN2I-NCH3b图6
2 展望
苯并咪唑杂环特殊的结构使苯并咪唑类化合物具有广泛的生物活性，当前已有众多苯并咪唑类化合物成为临床药物，用作受体拮抗剂、质子泵抑制剂、抗高血压、抗寄生虫等治疗多种疾病，在人类健康方面发挥了重要作用。正因如此，对苯并咪唑类药物的研究与开发备受关注与重视，成为当前研究的热点领域之一。目前，苯并咪唑类药物研究包括两个方面:一是对已上市的苯并咪唑药物的结构进行修饰，寻找疗效更好的药物；二是以某些疾病的病理学特征以及药物发
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挥作用的机理作为依据，设计合成并筛选结构新颖的苯并咪唑类药物。新型苯并咪唑药物的研究与开发是未来苯并咪唑药物的重点发展方向，通过不断的筛选，苯并咪唑药物将有望在抗癌、抗艾滋病等治疗比较棘手的领域发挥重要作用。相信在不久的将来，将会有更多高效低毒、生物利用度高的新型苯并咪唑类药物广泛应用于临床，造福人类健康。
苯并咪唑金属超分子配合物作为近年来超分子化学研究的重要发展方向之
一，受到了人们的广泛关注，并取得了一系列理想的研究成果。随着超分子化学药物的提出，苯并咪唑类金属超分子配合物作为药物的研究必将在今后的研究中更为关注，发展潜力更为广阔。
以苯并咪唑片段结构所构筑的阴离子受体具有广泛的研究和潜在的应用价
值，随着化学生物学与临床医学的相互结合以及各学科间研究的相互渗透，阴离子识别己成为当前化学生物学家和药物学家的重点研究方向。苯并咪唑类阴离子受体由于其特殊的π-π堆积，可以与阴离子相互作用，对阴离子起到有效的识别作用。尤其是苯并咪唑环番类化合物，能够选择性识别结构与之匹配的阴离子，表现出广阔的开发前景。苯并咪唑类阴离子受体在今后的发展中将逐渐向药学、生物学等领域交叉发展，并为开发药效较好的新型药物提供了方便。 3 论文选题
Lee[10]等报道了含有烷基链咪唑的Pd(Ⅱ) 和Cu(Ⅱ) 金属配合物, 它们通过烷基链的自组装显示出良好的层状结构, 可作为层状固体材料。近年来, 咪唑类离子液体与金属离子形成的配合物在超分子自组装材料方面的广泛应用日益受到人们的关注, 成为新的研究热点。与咪唑盐相比,苯并咪唑盐除了具有前者的多种优良性质外, 苯环的存在会引起分子间的 π-π 作用,从而产生多种新的功能，如在催化剂、电化学、荧光探针、分析化学、材料及生物活性方面具有潜在的应用价值，因此，对苯并咪唑鎓盐的合成研究是必要的。
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合成路线:
HN.HClNNNNNNN
NOHHOHOSOCl2CHCl3, r.tNClClCl1N,THF/60.CNaH / N22NCH3I , CH3CN , CHCl3NNCH3NNCH3NNCH380℃ , 回 流3
4 实验部分 4.1 仪器及试剂 实验仪器：
DF-101S集热式磁力搅拌器 巩义市裕予仪器厂 旋转蒸发仪 R-201 上海申顺生物科技有限公司 Brucker-400MHz型核磁共振仪 瑞士BRUCKER公司 TN-100C型托盘天平 上海良平仪器表有限公司
试剂：
三乙醇胺 分析纯(A.R.) 成都科龙化工试剂厂 二氯亚砜 分析纯(A.R.) 成都科龙化工试剂厂 四氢呋喃 分析纯(A.R.) 成都科龙化工试剂厂 氢化钠 分析纯(A.R.) 成都科龙化工试剂厂 乙腈 分析纯(A.R.) 成都科龙化工试剂厂
氯仿 分析纯(A.R.) 成都科龙化工试剂厂 碘甲烷 分析纯(A.R.) 成都西亚化工股份有限公司 甲醇 分析纯(A.R.) 成都科龙化工试剂厂
乙醇 分析纯(A.R.) 成都科龙化工试剂厂
硅胶GF254(H) 分析纯(A.R.) 青岛海洋化工有限公司
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4.2 实验
4.2.1 中间体1的合成
将1.49g(10mmol)三乙醇胺溶于20mLCHCl3中，倒入恒压滴液漏洞中，冰浴中搅拌，逐滴加入到4.76g(40mmol)SOCl2(过量33%)与20mL CHCl3的混合溶液中。滴加速度不宜过快，当所有的三乙醇胺反应过之后，继续反应1小时，减压蒸馏掉CHCl3及SOCl2得白色固体过滤，用丙酮重结晶得产物0.5g，产率21.93%。
4.2.2 中间体2的合成
在N2保护下，将NaH的四氢呋喃溶液于250mL干燥的三颈瓶中，接上干燥塔抽真空。再称取4.76g(40mmol)苯并咪唑于小烧杯中用50mL四氢呋喃溶解(由于咪唑在四氢呋喃中的溶解度不好，应先研碎再溶解)溶解好后将其倒入100mL的恒压滴液漏斗中，用四氢呋喃洗涤烧杯3次，每次5mL,洗涤液再到入恒压滴液漏斗中。控制好滴加速度，滴加完成后，继续反应1.5h，再称取2.28g(10mmol)化合物1分批次加入体系中，反应四天(白天回流，晚上常温搅拌)至反应结束TLC检测反应终点(展开剂：三氯甲烷:甲醇=9:1/V:V)。
反应结束后体系颜色由棕红色变为白色乳状液，待体系冷却至室温将体系慢慢倒入400mL水中，剧烈搅拌，析出白色固体，抽滤，晾干。粗产品用柱层析提纯(洗脱剂:乙醇/甲醇=1:5/V:V)得白色固体1.2g，产率为26.73%。
4.2.3 目标产物3的合成
向100mL烧瓶中加入50mL乙腈和20mL氯仿，准确称取0.9g(2mmol)化合物2加入其中，80℃加热回流，再加入0.4mL(0.9mmol)碘甲烷。同温度下避光回流，TLC检测反应终点(展开剂：甲醇：氨水：碳酸氢铵=5:2:2/V:V:V)。24小时后，停止反应，冷却至室温，体系中出现白色固体，用甲醇溶解。粗产品用柱层析提纯(洗脱剂:甲醇：氨水：碳酸氢铵=5:2:2/V:V:V)，将滤液旋干得白色固体，再次用用甲醇溶解，粗产品用柱层析提纯(洗脱剂:甲醇：氨水：碳酸氢铵=5:2:2/V:V:V)得到目标产物3。 5 实验结果探讨
中间体1的合成中，一定要控制三乙醇胺的三氯甲烷溶液的滴加速度，以避免反应过于剧烈。为保证三乙醇胺充分反应，二氯亚砜应过量。该反应生成有毒气体SO2和HCl，应进行尾气处理；中间体2的合成中，NaH因吸潮而部分失效，所以，NaH需过量，四氢呋喃必须经无水处理，反应需在干燥氮气保护下进行。
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目标产物3的合成中，碘化甲烷见光易分解，须在避光条件下进行。 附部分化合物的谱图：
图1.目标产物3红外谱图 Fig.1：The IR spectrum of 3
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图2.目标产物3氢谱图 Fig.2：The 1HNMR spectrum of 3
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致谢
四年的读书生活在这个季节即将划上一个句号，而于我的人生却只是一个逗
号，我将面对又一次征程的开始。四年的求学生涯在师长、亲友的大力支持下，走的辛苦却又收获满囊，在论文即将付梓之际，思绪万千，心情久久不能平静，伟人，名人为我所崇拜，可是我更急切地要把我的敬意和赞美献给一位平凡的人，我的老师。我不是你最出色的学生，但你确实我最尊敬的老师。你治学严谨、学识渊博、思想深邃、视野雄阔，为我营造了良好的精神氛围，授人以鱼不如授之以渔，置身其间，耳濡目染，潜移默化，使我不仅接受了全新的思想观念，树立了宏伟的学术目标，领会了基本的思考方式，从论文题目的选定到论文写作的指导，经由你悉心的点拨，再经思考后的领悟，常常让我有“山重水复疑无路，柳暗花明又一村”。
同时非常感谢实验室的师兄师姐对自己的帮助，特别要感谢王烨娟师姐，从
论文开始到论文结束，一直以来你都给予了我悉心的指导。对于不懂的问题，总是给予耐心的讲解。在这里请接受我诚挚的敬意！
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