据史籍记载，早在晋代张僧鉴的《浔阳记》中就有“五老峰横隐苍空，其形势如河中府虞乡县五老山”的记载。北魏郦道元的《水经注》中有“奇峰霞举，孤标峰出，罩络群泉之表，翠柏荫峰，清泉灌项”的描写。历代文人墨客都有文章诗赋予以赞美和记述，如碑文记述“条山秀甲三晋，五老峰嶙峋萃律秀丽更甲条山”，誉为三晋之第一胜迹了。据考察，在山上的古建筑遗址中，有南北朝的石雕佛像，有唐代的细绳纹砖，宋代的方形花砖，明代的彩塑人像，以及大量的碑竭石刻，说明古代五峰山早为游客的留连忘返之所，更是佛道之士修炼、禅坐、栖居之地。道教排列为“第五十二福地”。
从众多的碑石上看，五老峰曾有千年的繁荣纪事，又有许多民间传说轶闻，宋代杨业在此屯兵练武，兵围普救寺的孙飞虎在此安营扎寨，道教八仙中的张果老、吕洞宾等人物都有许多传奇的趣闻，更增添了五峰山的神秘色彩。每年的七月初一到十五是朝峰庙会，南北商贾官吏云集人数多达数万。现存明万历年木刻《条山玉柱晴峰图》、民国初年印制的《新绘山西虞乡县西南五老峰胜景全图》都生动地描绘了当时的繁荣景象。直到日军人侵前，从山下的虞乡西关到山上的玉柱峰顶，沿途开设的茶馆、饭律就达四十多处。山口的寺庙、梨园社戏轮番献艺，余音缭绕，民间娱乐活动及迎神赛会尽情抒怀，热闹非常。之后，出于多种原因，五老峰便逐渐衰落而鲜为人知了。
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